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Morindon ist ein Anthrachinon-Farbstoff und kommt als Aglycon verschiedener Glycoside natürlich vor. Es ist isomer zu Archin.

• Vorkommen

• Eigenschaften

• Gewinnung und Darstellung

• Einzelnachweise

Morindon kommt als Aglycon verschiedener Glycoside natürlich vor, insbesondere Morindin (mit Primverose) in verschiedenen Morinda-Arten (z. B. dem Nonibaum), aber auch mit Rutinose in Coprosma australis und mit Gentiobiose in Morinda tinctoria.cite-ref-0-2-0[2]

Morindon geht verschiedene Farbreaktionen ein, mit Eisen(III)-chlorid bildet sich eine schwarz-grüne Färbung, mit Schwefelsäure zunächst blau, dann purpur, dann gelb-rot.cite-ref-1-3-0[3] Es ist ein Inhibitor der Topoisomerase II.cite-ref-4[4]

Morindon kann durch Hydrolyse von Morindin mit Salzsäure in Ethanol am Rückfluss gewonnen werden.cite-ref-1-3-1[3]cite-ref-5[5] Eine Synthese ist auch ausgehend von Opiansäure und 4-Brom-2-methylphenol möglich.cite-ref-0-2-1[2]

cite-note-nv-11. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

cite-note-0-22. ↑ Barbara Vermes, Lorand Farkas, Hildebert Wagner: Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 1980, S. 119–121, doi:10.1016/0031-9422(80)85026-6.

cite-note-1-33. ↑ W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.

cite-note-44. ↑ Hideki Tosa, Munekazu Iinuma, Fujio Asai, Toshiyuki Tanaka, Hiroshi Nozaki, Shougo Ikeda, Ken Tsutsui, Kimiko Tsutsui, Masashi Yamada, Shiho Fujimori: Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 6, 1998, S. 641–642, doi:10.1248/bpb.21.641.

cite-note-55. ↑ T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.